A Rolex Middle Sea Race egy klasszikus, magas presztizsű offshore vitorlás verseny. Olyan versenyekkel emlegetik egy lapon, mint a Rolex Fastnet, a Rolex Sydney Hobart és a Newport-Bermuda. A Royal Malta Yacht Club és a Royal Ocean Racing Club közösen alapította a versenyt 1968-ban, 2009-ben immár a 30. regattát ünnepelték. 1984 és 1995 szünetelt a verseny, ezen kívül évente rendezik és átlagosan 30 vitorlás hajó vesz részt. Néhány évben az új rendezőségnek köszönhetően az induló hajók száma megugrott és közel 70 vitorlás állt rajthoz. Ez a szám az új szponzornak, a Rolex-nek is köszönhető.
A Rolex Middle Sea Race igazi kihívás minden skippernek és mancsaftnak. Változékony és gyakran elég kemény időjárás jellemzi a vitorlás versenyt. A verseny gyönyörű helyek mellett halad, sok sziget tarkítja a távot, sokszor a szigetek szolgálnak pályajelként. Ted Turner így nyilatkozott egyszer a regattáról: "A legszebb vitorlás verseny a világon".
Turneren kívül számos világklasszis vitorlázó indult már a Rolex Middle Sea Race-n: Eric, Tabarly, Cino Ricci, Herbert von Karajan, Jim Dolan, Sir Chay Blyth és Sir Francis Chichester.
Sok szép, elegáns és gyors is megfordult már a versenyen: IMOCA 60-foot: Riviera di Rimini és Shining; maxik: Mistress Quickly, Zephyrus IV és Sagamore; sok rohanógép: 41-foot J-125 :Strait Dealer és DK46, Fidessa Fastwave.
2006-ban Mike Sanderson és Seb Josse az ABN Amro vitorlással indultak, amivel megnyerték a Volvo Ocean Race-t. Indultak a Szuper Maxik is: Alfa Romeo és a Maximus és a 2006-os Rolex Middle Sea Race abszolút győztes: Hasso Platner MaxZ86-ja, a Morning Glory.
2007-ben és 2008-ban George David a Rambler-el (ex-Alfa Romeo) új rekordot állított fel. 2009-ben nem sikerült ezt megdönteni. A rekord jelenleg 1nap, 55perc, 3másodperc.
A legtöbb hajó 2008-ban indult, 78-an álltak rajthoz.