A Rolex Sydney Hobart 628 tengeri mérföldnyi távját a világ egyik legfárasztóbb óceáni vitorlás versenyének tartják, igazi kihívás minden résztvevőnek.
A mezőny Sydney-ből rajtol, majd kihajóznak a Tazmán tengerre, levitorláznak Ausztrália dél-keleti partja mentén, keresztül a Bass szoroson,egészen le Tazmánia keleti partjaihoz, ahol a hajók egyenesen a Storm öböl felé veszik útjukat, ahol a befutóban felhajóznak a Derwent folyón Hobart város történelmi kikötőjéig.
A résztvevők szerint az első és az utolsó nap a legizgalmasabb. A sydnei rajtolás közben nézők százai izgulnak a parton, helikopterekről filmezik a vitorlásokat és az egész világon közvetítik a versenyt. Az utolsó napon kielesedik a verseny a nagy riválisok között, majd a befutó után Hobart közönsége fogadja őket, majd a jól megérdemelt lazítás és parti party következik. A verseny alatt a mezőny a világ legszebb vidékein vitorlázik.
Ezt a nagy presztizsű versenyt 63 éve (1945 óta) rendezik meg, idén startol a 64. Az elmúlt 63 évben a Rolex Sydney Hobart az ausztráliai nyári sportok egyik fő eseményévé vált. Olyan versenyekkel említik egy lapon, mint a Melbourne Cup lóverseny, a Davis Cup tenisz és krikett torna. A vitorlázás világában csak az Amerika Kupa és a Volvo Ocean Race kap hasonló média érdeklődést.
A verseny történelme során a Roley Sydney Hobart Yacht Race és a rendező egyesület, a Cruising Yacht Club of Australia nagy hatással volt a nemzetközi óceáni vitorlás versenyzésre. A club hatással volt a sportdiplomáciára, tengerbiztonságra is. Ezt a legmagasabb hajóépítési, hajófelszerelési és hajóbiztonsági előírások fenntartásával érték el az óceáni vitorlás versenyzés területén.
A következő, 64. Rolex Sydney Hobart vitorlás verseny 2009. december 26.-án, a Boxing Day napján, délután 1 órakor fog rajtolni.
A versenyen bárki indulhat, akinek hajója megfelel a biztonsági előírásoknak. Nagyon sokféle hajó és csapat vesz részt a Sydney Hobarton. A 30 lábas hajótól a 98 lábas maxikig, az amatőr vitorlázoktól az Amerika Kupa vagy a Volvo Ocean Race profi versenyzőiig mindenki megfordul ezen a történelmi regattán.
Közel 800 vitorlázó vág neki a távnak, akik a világ minden tájáról érkeznek. A hajókón 6-24 fős legénység versenyzik. A legfiatalabb versenyzőknek be kell tölteni a 18. életévüket, hogy indulhassanak. Felső korhatár nincs.